Milanés fue militar destacado en la Guerra de Independencia, ascendiendo de teniente coronel a general de brigada entre 1896 y 1898 bajo el mando de Calixto García. Tras la guerra, se convirtió en empresario exitoso, invirtiendo en ferrocarriles, ganadería, industria maderera y siendo pionero en infraestructura eléctrica e industrial en Bayamo.